diff --git a/docs/changelog/2026-05-29-push-round2.md b/docs/changelog/2026-05-29-push-round2.md
new file mode 100644
index 00000000..0cacd7c9
--- /dev/null
+++ b/docs/changelog/2026-05-29-push-round2.md
@@ -0,0 +1,60 @@
+# 2026-05-29 推送页面迭代 Round 2 — 5 项功能
+
+## 变更摘要
+1. F1: 失败自动重试 — 推送失败自动创建重试任务,行内"🔄 重试"按钮
+2. F2: 服务器在线状态标识 — 服务器列表显示🟢/🔴在线状态
+3. F3: 推送完成 Telegram 通知 — 推送完成/部分失败发 Telegram 消息含详情
+4. F4: 文件内容预览 — 文件管理器点击文件名预览内容
+5. F5: 同步模式详细说明 — 每种模式下方显示说明文字
+
+## 动机
+推送页面 Round 1 完成后,实际使用中发现:推送失败需手动切页重试、无法识别服务器在线状态、推送完成无即时通知、文件管理器无法预览内容、同步模式含义不明确。
+
+## 涉及文件
+
+### 后端
+- `server/application/services/sync_engine_v2.py` — 推送失败自动创建 PushRetryJob + Telegram 通知
+ - `_sync_one()`: 失败时创建 PushRetryJob,记录 retry_job_id
+ - `sync_files()`: 完成后调用 `send_telegram_sync_complete()`
+ - 返回 dict 新增 `retry_job_ids`
+- `server/api/websocket.py` — `broadcast_sync_progress()` 新增 `retry_job_id` 参数
+- `server/infrastructure/telegram/__init__.py` — 新增 `send_telegram_sync_complete()` 函数
+ - 参数: completed, failed, total, source_path, operator, failed_servers, duration_seconds
+ - 全部成功🟢/部分失败🟡/全部失败🔴 不同消息格式
+- `server/api/sync_v2.py` — 新增 `POST /api/sync/local-file-preview` 端点
+ - 安全: `os.path.realpath()` + `startswith("/tmp/nexus_upload_")` 校验
+ - 限制: 仅文件 + 最多 4KB + base64 编码 + encoding_hint
+ - 审计日志
+- `server/api/schemas.py` — 新增 `LocalFilePreview` 模型
+
+### 前端
+- `web/app/push.html` — 全面改造
+ - F1: WS 消息处理 `updateProgressFromWS()` 失败行显示"🔄 重试"按钮 + `retryServer()` 函数
+ - F1: HTTP 响应 `updateProgressFromResult()` 同样显示重试按钮 + `_retryJobMap` 映射
+ - F2: `filterServers()` 服务器选项加🟢/🔴在线状态标识
+ - F4: `renderFileManager()` 文件名可点击 + `previewLocalFile()` 预览函数 + 模态框
+ - F5: 同步模式下方 `
` 说明文字 + `onSyncModeChange()` 更新
+
+### 设计/技术文档
+- `docs/design/specs/2026-05-29-push-round2-design.md` — 设计文档
+- `docs/design/plans/2026-05-29-push-round2.md` — 技术文档
+
+## 安全影响
+- F1 (重试): 利用已有 `/api/retries/{id}/retry` 端点,JWT 认证 + 审计日志
+- F3 (Telegram): `source_path` 经 `sanitize_external_message()` 脱敏
+- F4 (预览): `os.path.realpath()` + `startswith("/tmp/nexus_upload_")` 双重校验 + 4KB 限制
+- 所有新端点需 JWT 认证 + 审计日志
+
+## 需要迁移/重启
+- 是:后端 Python 需重启(supervisorctl restart nexus)
+- 否:无数据库 schema 迁移
+
+## 验证方式
+1. F5: 切换同步模式 → 下方说明文字正确更新
+2. F2: 服务器列表 → 在线🟢、离线🔴标识
+3. F1: 推送失败 → 行内"🔄 重试"按钮 → 点击重试
+4. F3: 推送完成 → Telegram 收到通知含详情
+5. F4: 上传 ZIP → 点击文件名 → 弹出预览框
+
+## 进度条
+☑实现 ☐WSL验证 ☐审计8步 ☐部署 ☐健康检查 ☐浏览器验证 ☐changelog
diff --git a/docs/design/plans/2026-05-29-push-round2.md b/docs/design/plans/2026-05-29-push-round2.md
new file mode 100644
index 00000000..5dcadbff
--- /dev/null
+++ b/docs/design/plans/2026-05-29-push-round2.md
@@ -0,0 +1,134 @@
+# 2026-05-29 推送页面迭代 Round 2 — 技术文档
+
+## 涉及文件清单
+
+| 文件 | 改动类型 | 涉及功能 |
+|------|---------|---------|
+| `server/infrastructure/telegram/__init__.py` | 新增函数 | F3 Telegram |
+| `server/application/services/sync_engine_v2.py` | 修改 | F1 重试 + F3 Telegram |
+| `server/api/websocket.py` | 修改参数 | F1 重试 |
+| `server/api/sync_v2.py` | 新增端点 | F4 预览 |
+| `server/api/schemas.py` | 新增模型 | F4 预览 |
+| `web/app/push.html` | 修改 | F1+F2+F4+F5 前端 |
+| `docs/changelog/2026-05-29-push-round2.md` | 新增 | changelog |
+
+## 实现步骤
+
+### Step 1: F5 同步模式详细说明(纯前端)
+
+**文件**: `web/app/push.html`
+
+1. 同步模式 `
` 后增加 `` 说明文字
+2. `onSyncModeChange()` 函数末尾增加说明文字更新逻辑
+3. 默认显示增量同步说明
+
+说明内容:
+- 增量同步:仅传输源目录中新增或修改的文件,目标已有且未变的文件跳过。安全快速,适合日常更新。
+- 全量同步:使目标目录与源目录完全一致,会删除目标中不存在于源的文件。⚠️ 可能造成数据丢失,建议先预览。
+- 校验和:通过文件内容校验和(而非修改时间+大小)判断是否需要传输。更精确但更慢,适合时钟不同步的环境。
+
+### Step 2: F2 服务器在线状态标识(纯前端)
+
+**文件**: `web/app/push.html`
+
+1. `filterServers()` 中渲染 `